Structure-Activity Relationship (SAR): The study of antiproliferative activities of brominated 8-hydroxyquinoline and phthalonitrile derivatives on several cancer cell lines

Authors : Salih ÖKTEN, Tuğba Kul KÖPRÜLÜ, Osman ÇAKMAK, Şaban TEKİN

Pages : 1300-1306

Doi:10.16984/saufenbilder.313873

View : 27 | Download : 15

Publication Date : 2017-12-01

Article Type : Research Paper

Abstract :Bu çalışmada, 8-hidroksikinolin’den ftalonitriller 6 , 7 ve bunların bromlu türevleri 8 , 9 sentezlenerek bu moleküllerin C6 insert ignore into journalissuearticles values(sıçan glial tümör);, HeLa insert ignore into journalissuearticles values(insan rahim ağzı kanser hücresi); ve HT29 insert ignore into journalissuearticles values(insan adenokarsinoma); kanser hücre hatları üzerindeki antiproliferatif ve sitotoksik aktiviteleri araştırılmıştır. 7-Bromo- ve 5,7-dibromo-8-hidroksikinolin türevleri insert ignore into journalissuearticles values( 2 ve 3 ); ile ftalonitril 6 , 7 ve bunların bromlu türevleri 8 , 9 antiproliferatif ve apoptotik etkileri yapı aktivite ilişkisi insert ignore into journalissuearticles values(SAR); yönüyle karşılaştırılmıştır. Bromohidroksikinolin 2 ve 3 türevleri, literatür kayıtlarına göre yüksek antiproliferatif aktivite göstermesine rağmen, 8-hidroksikinolinden hazırlanan ftalonitril bileşikleri 6 , 7 ve bromlanan 8 , 9 türevlerinin antiproliferatif aktiviteyi belirgin bir biçimde azalttığı belirlenmiştir. Kinolin çekirdeğinin C-8 konumundaki yapı aktivite çalışması, antiproliferatif ve apoptotik aktivitenin OH grubunun sebep olduğu ortaya çıkartmıştır. Ayrıca kinolin halkasının OH grubuna alkil ya da sübstitüe halkalı grupların bağlanması ve bromlanması da antiproliferatif aktiviteyi düşürmüştür.
Keywords : 8 hidroksikinolin, ftalonitril, yapı aktivite ilişkisi SAR, antiproliferatif aktivite, apoptotik aktivite, antitopoizomeraz