Mangan(III)asetat Eşliğinde 2-(3-Bromo-1,2,3,4-tetrahidro-1,4-epoksinaftalen-2-il)-3-hidroksi-5,5-dimetilsiklohekze-2-enon’un Sentezi ve Gümüş Tuzları İle Reaksiyonu

Mninsert ignore into journalissuearticles values(III);asetat eşliğinde dimedonun oksabenzonorbornadiene katılma reaksiyonundaki ara ürün HBr ile yakalandı. Katılma ürünü AgNO 3  ve AgClO 4  ile asetik asit içerisinde reaksiyona sokuldu. Beklenen dihidrofuran halkası oluşmadı. Bunun yerine dimedondaki α-karbonunun hidroksillendiği bileşik oluştu. Sentezlenen bileşiklerin yapıları  1 H,  13 C ve 2D-NMR teknikleri ile karakterize edildi. Geçiş metallerinin tuzları yardımı ile oluşturulan karbon radikallerinin çift bağlara katılması, organik kimyada karbon-karbon bağının oluşturulmasında önemli yöntemlerden birisidir[1]. En yaygın kullanılanı ise Mninsert ignore into journalissuearticles values(III);asetat’tır. Heiba ve Dessau, Mninsert ignore into journalissuearticles values(III);asetat ile yapmış oldukları çalışmalarda gösterdiler ki asetik asit içerisinde alkenlere 1,3- dikarbonil bileşiklerinin katılmasıyla dihidrofuranlar oluşmaktadır[2] insert ignore into journalissuearticles values(Şekil 1);. Oksidatif olarak elde edilen radikal 2 çift bağ karbonuna katılarak yeni radikal 3 oluşur. İlgili radikal insert ignore into journalissuearticles values(3); yükseltgenerek karbokatyon 4 oluşabilir ve halkalaşma sonrası proton kaybetmesiyle dihidrofuran oluşabilir insert ignore into journalissuearticles values(Rota A);. Ya da radikal 3 önce halkalaşarak radikal 5’i ardından proton kaybetmesiyle dihidrofuran oluşturabilir insert ignore into journalissuearticles values(Rota B); [3,4].