Chiral 1,4-Hydroxyarylalcohols (HAROLs) and 1,4-Aminoalkylphenols (AAPs) as Organocatalysts for Asymmetric Hetero Diels-Alder Reaction

Authors : Erkan ERTÜRK, Mustafa Ali TEZEREN, Tahir TİLKİ

Pages : 436-441

Doi:10.29233/sdufeffd.649920

View : 20 | Download : 20

Publication Date : 2019-11-30

Article Type : Research Paper

Abstract :Bu çalışmada, iki tane kiral 2-insert ignore into journalissuearticles values(2-hidroksiaril); alkol insert ignore into journalissuearticles values(HAROL, 1,4-diol); ve bir 1,4-aminoalkilfenol insert ignore into journalissuearticles values(AAP);, aldehitlerin Rawal dieni ile asimetrik hetero Diels-Alder insert ignore into journalissuearticles values(HDA); reaksiyonunda hidrojen-bağı donörü insert ignore into journalissuearticles values(HBD); organokatalizörleri olarak incelenmiştir. Her iki yapının insert ignore into journalissuearticles values(HAROL ve AAP); katalitik miktarının insert ignore into journalissuearticles values(%10); HDA reaksiyonunu oldukça verimli bir şekilde gerçekleştirdiği bulunmuştur. Bunlar arasında, indan iskeleti bazlı bir HAROL molekülünün, katalitik aktivite ve enantioseçicilik bakımından en iyisi olduğu ortaya çıkmıştır. Öte yandan, test edilen AAP bifonksiyonlu bir organokatalizör olarak, diğer bir deyişle bir Lewis bazı ve HBD organokatalizörü gibi davranıyor görünmektedir. Deneysel sonuçlar HAROL yapısının dikkatli bir şekilde ayarlanmasının, daha genel HBD organokatalizörlerinin geliştirilmesine yol açabileceğini desteklemektedir. Bu çalışmada, iki tane kiral 2-insert ignore into journalissuearticles values(2-hidroksiaril); alkol insert ignore into journalissuearticles values(HAROL, 1,4-diol); ve bir 1,4-aminoalkilfenol insert ignore into journalissuearticles values(AAP);, aldehitlerin Rawal dieni ile asimetrik hetero Diels-Alder insert ignore into journalissuearticles values(HDA); reaksiyonunda hidrojen-bağı donörü insert ignore into journalissuearticles values(HBD); organokatalizörleri olarak incelenmiştir. Her iki yapının insert ignore into journalissuearticles values(HAROL ve AAP); katalitik miktarının insert ignore into journalissuearticles values(%10); HDA reaksiyonunu oldukça verimli bir şekilde gerçekleştirdiği bulunmuştur. Bunlar arasında, indan iskeleti bazlı bir HAROL molekülünün, katalitik aktivite ve enantioseçicilik bakımından en iyisi olduğu ortaya çıkmıştır. Öte yandan, test edilen AAP bifonksiyonlu bir organokatalizör olarak, diğer bir deyişle bir Lewis bazı ve HBD organokatalizörü gibi davranıyor görünmektedir. Deneysel sonuçlar HAROL yapısının dikkatli bir şekilde ayarlanmasının, daha genel HBD organokatalizörlerinin geliştirilmesine yol açabileceğini desteklemektedir.
Keywords : Asimetrik kataliz, Hidrojen bağı sağlayıcı organokatalizör, Dioller, Aminoalkilfenoller, Hetero Diels Alder reaksiyonu