Key Compounds in Synthesis of Quinoline Derivatives: Synthesis of Bromo, Nitro and Methoxy Quinolines

Authors : Osman ÇAKMAK, Salih ÖKTEN

Pages : 124-132

View : 14 | Download : 6

Publication Date : 2021-01-29

Article Type : Review Paper

Abstract :Amaç: Bu çalışmada, araştırma grubumuz tarafından gerçekleştirilen kinolin çekirdek yapısının brom, metoksi ve nitro grupları ile aktif hale getirilerek, kinolin grubu bileşiklerin hazırlanması üzerine geliştirilen yeni metotlar ve farklı reaksiyon stratejileri rapor edilmektedir. Gereç ve Yöntem: 1,2,3,4-tetrahidrokinolin bileşiği moleküler bromla etkileştirilerek ve akabinde DDQ ile aromatlaştırılarak bir seri bromo kinolinler hazırlandı. Kinolin bromürler, bakır destekli nükleofilik yer değiştirme reaksiyonları ile siyano ve metoksi kinolin türevlerine dönüştürüldü. Bir sonraki adımda, siyano ve metoksi kinolinler ve 8-sübstitüe insert ignore into journalissuearticles values(8-hidroksi, 8-metoksi ve 8-aminokinolinler); Br2 ile muamele edilerek bir seri ileri işlevsel kinolin bromürlere dönüştürüldü. Diğer taraftan, bromo ve metoksi kinolinlerin asidik şartlarda nitrolama reaksiyonları incelendi. Bulgular: Tetrahidrokinolinin bromlanması ve aromatlaştırılması neticesinde mono, di ve tri bromürler elde edilmiştir. Metoksi ve siyano kinolinlerin ileri brominasyonu beklenildiği gibi C-3 konumunda meydana geldiği ayrıca metoksi kinolinlerin C-5 konumundan da brominasyonu gerçekleşebildiği rapor edilmiştir. 8-Sübstitüe kinolinlerin bromlanmasında ise 8-hidroksi ve 8-amino kinolinler C-5, C-7 konumlarında mono ve di bromürleri netice verirken 8-metoksi kinolin ise sadece 5-bromo-8-metoksikinoline dönüştüğü belirlenmiştir. Öte yandan, bromo ve metoksi kinolinlerin nitrolaması yeni bir işlevselliğin önünü açmıştır. Nitro gruplar hem aminokinolinler için öncü bileşikler hem de inaktif olan kinolin halkasına elektronca zengin grupların takılmasını sağlamaktadır. Sonuç: Sentezlenen bromo kinolin ve tetrahidrokinolinlerin hem nükleofilik hem elektrofilik hem de kenetlenme reaksiyonlarında etkin anahtar bileşikler olduğu ve elde edilen yeni bileşikler de ileri bromlama ve nitrolama rekasiyonları ile işlevsellik kazandırılabilmektedir.
Keywords : Bromoquinoline, Methoxyquinoline, Nitroquinolines, Bromination, 2, 3, 4 Tetrahydroquinoline