9-Bromofenantren’in Bromlanma Şartlarının Belirlenmesi Üzerine Çalışmalar ve Ön Sonuçlar

Authors : Osman ÇAKMAK, Nursel KARAOĞLAN, Kıymet BERKİL, Seda DUMAN

Pages : 1-21

Doi:10.51972/tfsd.818866

View : 14 | Download : 8

Publication Date : 2021-05-30

Article Type : Research Paper

Abstract :Amaç: Bu çalışmada fenantren insert ignore into journalissuearticles values(1); molekülünün brom türevlerinin seçici sentezi için ön çalışma sonuçları sunulmaktadır. Gereç ve Yöntem: Bu amaçla, 9-bromfenantren insert ignore into journalissuearticles values(15);, farklı çözücü ortamlarında insert ignore into journalissuearticles values(CH2Cl2, CCl4 veya CH3CN); farklı derişimlerde bromun insert ignore into journalissuearticles values(Br2); değişik eşdeğer miktarları insert ignore into journalissuearticles values(1, 2, 3, 4, 5 ve 10 eq); ile farklı sıcaklıklarda reaksiyona tabi tutuldu. Bulgular: 9-Bromfenantren’in insert ignore into journalissuearticles values(15); bromlanması, insert ignore into journalissuearticles values(i); brom miktarına, insert ignore into journalissuearticles values(ii); çözücü ve insert ignore into journalissuearticles values(iii); destek katalizörünün cins ve miktarlarına ve ayrıca süreye bağlı olarak farklı ürün dağılımı insert ignore into journalissuearticles values(di-, tri- ve tetrabromfenantren karışımı); ile sonuçlandı. Yaklaşık aynı Rf değerlerinden dolayı, bromfenantren izomer karışımından kromatografik yöntemlerle ayırma çabaları sonuç vermedi. Kristallendirme yöntemleri ile 3,9-dibromfenantren insert ignore into journalissuearticles values(16);, 3,9,10-tribromfenantren insert ignore into journalissuearticles values(17);, 1,3,9-tribromfenantren insert ignore into journalissuearticles values(18);, 3,6,9,10-tetrabromfenantren insert ignore into journalissuearticles values(19); bileşikleri düşük verimlerle elde edildi. CH2Cl2 ortamında 5 eşdeğer mol Brom insert ignore into journalissuearticles values(Br2); ile reaksiyonda yerdeğiştirme ürünlerinin insert ignore into journalissuearticles values(17, 18 ve 19); yanı sıra heptabromür insert ignore into journalissuearticles values(20); katılma ürünü de oluştu. CCl4 çözücü ortamındaki bromlamada aşırı brom insert ignore into journalissuearticles values(5-10 eq); ile reaksiyonlarda daha seçici ürün insert ignore into journalissuearticles values(başlıca 19); dağılımı gözlendi. İzomer ürünlerin yapılarının aydınlatılmasında bilinen monobromfenantrenlerin insert ignore into journalissuearticles values(9 ve 15); 1H-NMR spektrum değerlerinden yararlanıldı. Ayrıca X-ray yapısı çözümlenen 3,9-dibromür insert ignore into journalissuearticles values(16); bileşiğinin 1H-NMR değerleri diğerlerinin yapısının belirlenmesinde yardımcı oldu. GC-MS incelemeleri ise karışımda bulunan izomer sayısı insert ignore into journalissuearticles values(di, tri ve tetrabromür adetleri); konusunda bilgi vermektedir. Sonuç: Bu çalışmalarla, fenantren halkasının moleküler brom insert ignore into journalissuearticles values(Br2); kullanarak ılımlı şartlarda her üç halkanın da seçici olarak doğrudan bromlanabileceği ortaya konmuştur.
Keywords : Fenantren, 9 bromfenantren, fenantren bromür, 9 bromfenantrenin bromlanması, moleküler brom