A NEW CYCLOPENTANOL AS A SIDE PRODUCT IN THE REDUCTION OF THE CHALCONE

Authors : Vildan ALPTÜZÜN, Belkis GÖZLER

Pages : 91-99

Doi:10.1501/Eczfak_0000000402

View : 45 | Download : 13

Publication Date : 2004-06-01

Article Type : Research Paper

Abstract :1,3-difenilpropanonlar üzerinde sürdürülmekte olan sentez çalışmalarının devamı olarak, potansiyel Santral Sinir Sistemi aktivitesine sahip olan 11,12-dihidro-10,5-(iminometano)-5H,10Hdibenzo[a,d]sikloooktenlerin total sentezinde anahtar araürün olan, 3-(3,4-dimetoksifenil)-l-(3-tolil)-2propenon, 3,4-dimetoksibenzaldehit ve 3-metilasetofenonun Claisen-Schmidt reaksiyonu ile elde edilmiştir. ikinci basamakta, şalkonun olefinik bağının redüksiyonu, Zn/asetik asit kullanılarak yapılmıştır. Her nekadar redüksiyon sırasında doymuş keton elde edilmiş olsa da, ana ürün siklodimerizasyonla oluşan yeni bir siklopentanoldür. Bu yeni bileşiğin kimyasal yapısı ve stereokimyası ID ve 2D NMR analizleri ile aydınlatılmıştır
Keywords : Propanonlar, şalkınlar, Claisen Schmidt reaksiyonu, hidrodimerizasyon