Some Derivatives of 4-Hydroxymethylphenylbutazone

Authors : Hayriye AMAL, Süheylâ BAYKARA

Pages : 0-0

Doi:10.1501/Eczfak_0000000254

View : 25 | Download : 18

Publication Date : 1979-06-01

Article Type : Research Paper

Abstract :Bu çalışmada, fenilbutazonun baz ı Mannich bazları ve bu reaksiyonda bir ara ürün olan 4-hidroksimetilfenilbutazonun baz ı üretanları hazırlanmış tır. Fenilbutazon, formaldehid ve 4-aminoantipirin veya 1,3-difeni1-4-formimidoil-5-pirazolon ile yap ılan Mannich kondensasyonundan N,N-bis(4'-fenilbutazonilmetil)-4- amino-1-feni1-2,3-dimetil-5-pirazolon (I) ve 4-[N-(1,2-difenil 4-butil-3,5-dioksopirazolidin-4-metilen] formimidoil-1,3-difenilpirazolon (II) elde edilmi ştir. Reaksiyon iki ş ekilde yürütülmüş , birinci metodda fenilbutazon, amin ve formaldehid ayn ı anda ortama ilave edilerek çalışı lmış ; ikinci metodda ise 4-hidroksimetilfenilbutazon, amin komponentiyle reaksiyona sokulmu ş ; her iki metod da aynı ürünü vermi ştir. Fenilbutazon, kullan ılan aminlerden daha kuvvetli nükleofil olduğundan reaksiyonun 4-hidroksimetilfenilbutazon üzerinden yürüdü ğü kanıtlanmış tır. Bundan başka, 4-hidroksimetilfenilbutazon etilisosiyanat veya naffilisosiyanat ile reaksiyona sokularak üretan yap ısındaki 4(Netil)karbamoiloksimetil-4-bu,i1-1,2-difeni1-3,5dioksopirazolidin (III) ve 4-[ (N-(oc-naftil) ]karba ınoiloksimetil-4-butil-1,2-difeni1-3,5-dioksopirazolidin (IV) kazan ı lmıştır. Bütün maddelerin yapıları elementel analiz, UV, IR, NMR bulguları yardımıyla aydı nlatılmış ; ayrı ca seçilen bir türevin kütle spektrumu alı nmış ve spektrumda moleküler iyon piki yan ında fenilbutazon türevlerine özgü fragmentler saptanm ış tır.
Keywords :