STUDY ON SYNTHESIS AND ANTIMICROBIAL ACTIVITIES OF SOME MICHAEL-TYPE ADDITION COMPOUNDS

Authors : Gül BAYRAM, Abdoul NZEYIMANA, Semra UTKU, Mahmut ÜLGER, Gönül ASLAN, Erdoğan BERÇIN

Pages : 182-193

Doi:10.33483/jfpau.867768

View : 30 | Download : 20

Publication Date : 2021-05-31

Article Type : Research Paper

Abstract :Amaç: Çoklu ilaca dirençli patojenik bakteri, mantar ve Mycobacterium tuberculosis enfeksiyonları dünya çapında giderek yaygınlaşmaya devam etmektedir. Organik kimyada, tiya-Michael tipi katım ayrıca biyoaktif bileşiklerin sentezinde önemli bir reaksiyondur. Bu çalışmada, 2-amino-3-[(2-nitro-1-fenilpropil)tiyo]propanoik asit Michael tip yeni katım ürünlerinin (IIa-IIg) sentezi ve antibakteriyel, antifungal ve antitüberküler aktivitelerinin araştırılması amaçlanmıştır. Gereç ve Yöntem: L-sistein ile β-metil-β-nitrostirenlerdenin (Ia-Ig) Michael katım reaksiyonu kullanılarak IIa-IIg türevleri sentezlenmiş ve yapıları 1 HNMR, FTIR, ESI-LC/MS ve elemental analiz ile karakterize edilmiştir. Mikrodilüsyon yöntemi ve resazurin mikrotitre deneyi antimikrobiyal aktivitelerinin belirlenmesinde kullanılmıştır. Sonuç ve Tartışma: Sentezlenen bileşiklerin aktiviteleri karşılaştırıldığında, IIa, IId ve IIe Mycobacterium tuberculosis H37Rv suşuna karşı, 1.95 µg/ml’lik MIC değeri ile dikkat çekici aktiviteye sahip olarak bulunmuştur. Yeni sentezlenen bileşiklerin hepsi test edilen bakteri ve mantar suşlarına karşı orta derecede aktivite göstermişlerdir. Sentezlenen bileşikler arasında, IIb, B. subtilis, E. faecium ve C. albicans'a karşı sırasıyla 31.25, 31.25 ve 15.6 µg/ml MIC değerleri ile en iyi antibakteryel ve antifungal aktivite sergilemiştir Sentezlenen bazı bileşikler gösterdikleri antimikobakteriyel aktiviteden dolayı klinik kullanım için iyi bir aday olacakları açıktır.
Keywords : Antibakteriyel aktivite, antifungal aktivite, antimikobakteriyel etki, β metil β nitrostiren, Michael tip katılım