Synthesis, Reactions, Spectral Behavior and Biological Evaluation of Some New D-Glucopyranoside Derivatives as Potential Antimicrobial Agents

Authors : Sarkar Mohammad Abe KAWSAR, Refat ASMA, Khaleda MYMONA, Mohammad Abul MANCHUR, Imtiaj HASAN, Yasuhiro OZEKİ

Pages : 309-322

View : 23 | Download : 13

Publication Date : 2015-11-01

Article Type : Research Paper

Abstract :B u çalışmada, metil 6-O-sinamoil-α-D-glukopiranozid türevlerinin yeni bir serisi, piridinde çeşitli açilleyici ajanlarla, metil α-D-glukopiranozid 1 tepkimesi ile -5oC’da sentezlendi. Bu amaçla ilk olarak metil α-D-glukopiranosid in seçici sinamalasyonu, doğrudan asilasyon yöntemi ile gerçekleştirildi ve iyi bir verimle metil 6-O-sinamoil-α-D-glukopiranozid elde edildi. İkinci olarak, antimikrobiyal tarama çalışmaları için yeni ürünler elde etmek amacıyla, 6 sinamoil türevleri tek bir molekül çerçevesinde 2,3,4-tri-O-asil türevlerini içeren geniş fonkisyonel gruplara dönüştürüldü. Yeni sentezlenen bileşiklerin yapıları IR ve NMR ile karakterize edildi. Tüm bileşikler, gıda zehirlenmesi ve disk difüzyon yöntemleri kullanılarak in vitro ortamda antibakteriyel ve antifungal aktiviteleri açısından değerlendirildi. Çalışmada metil 6-O-sinamoil-2,3,4-tri-O-dekanoilα-D-glukopiranosid bileşiği hem Gram + B. subtilise hem de Gram - P. aeruginosa mikroorganizmasına karşı yüksek inhibisyon etkisi gösterdi. Test bileşiği, metil 6-O-sinamoil-2,3,4-tri-O-lauroil-α-D-glukopiranosid A ya karşı maksimum misel büyüme inhibisyonu sergiledi. Açillenmiş türevlerin fungal hattına karşı olan etkisinin bakteriyel patojenlere göre daha yüksek olduğu bulundu. Bu, seçilen patojenlere karşı seçilmiş kimyasalların antimikrobiyal etkisini gösteren ilk raporudur
Keywords : D glukopiranozid, açilasyon, yapı, spektroskopi, antibakteriyel, antifungal