Some Synthetic Modifications Employing 6,9-dihydroxy-7a,14a-dihydronaphthofuranofuro [2,1-b]naphthofuran

Authors : Sevil ÇİMİR

Pages : 17-19

Doi:10.18596/jotcsa.77778

View : 14 | Download : 10

Publication Date : 2014-10-08

Article Type : Research Paper

Abstract :Naftofuran ve benzofuran türü bileşikler, birçok biyolojik aktivite özelliği içermesi sebebiyle ilaçlar, moleküler elektronik bileşenler, fonksiyonel polimerler gibi ürünlerin yapısında bulunmaktadır. Bundan başka bu tür bileşikler bakterisid ve fungisid özellik için de kullanılmaktadır. Bu çalışmada amaç, 6,9-dihidroksimetil-7a,14c-dihidronaftofuranofuro,-[2,1-b]naftofuran bileşiğini sentezlemektir. Literatürde şimdiye kadar, ligant olarak ester ve asit fonksiyonlu naftofuranofuran halkaları kullanılmıştır. 6,9- dihidroksimetil-7a,14c-dihidronaftofuranofuro-[2.1-b] naftofuranın senteziyle ligant aktivitesinin artırılması hedeflenmiştir. Bu bağlamda ilk olarak, 6,9- dihidroksi-7a,14c-dihidronaftofuranofuro-[2,1-b] naftofuran molekülü sentezlenmiştir. Sentez verimi %72,6’dır. EN: 220-222 oC olarak ölçülmüştür. Sonrasında 2,3-dihidroksi naftalenden yola çıkılarak 6,9-dikarboksilasit-7a,14c- dihidronaftofuranofuro-[2,1-b] gerçekleştirilmiştir. naftofuranın sentezi %60 verimle 6,9-dikarboksilasit-7a,14c-dihidronaftofuranofuro-[2,1-b]naftofuran elde edildikten sonra, LİAlH4 ile indirgenerek 6,9-dihidroksimetil- 7a,14c-dihidronaftofuranofuro-[2,1-b] naftofuran bileşiği elde edilmiş fakat asidin indirgenmesi sonucu elde edilen üründe çözünürlük problemi olmasından dolayı yapısı aydınlatılamamıştır. Asitten yapılan indirgeme deneyinde başarılı olunamayınca, aynı reaksiyon ester üzerinden denenmiştir. İlk olarak, 3- hidroksi-2-naftoik asitten yola çıkılarak metil esteri sentezlenmiştir. Elde edilen metil esteri daha sonra asit ortamda glioksal bisülfit ile reaksiyona konularak ester fonksiyonlu naftofuranofuran bileşiği sentezlenmiştir. Daha sonra, ester fonksiyonlu halka indirgenmiş ve kolonla saflaştırılmaya çalışılmıştır. Sonuç olarak, benzilik alkol içeren naftofuranofuran yapısının gerçekleştirilmiştir. Fakat çözünürlük probleminden dolayı yapının saf elde edilmesi zordur. Uzun alkil fonksiyonu içeren naftil gruplarından yola çıkılarak bu sorunun çözülmesi planlanmaktadır.
Keywords : Naphthofuranofurans, synthetic, modifications