Halkalı Yapıdaki Kaliks-crown Türevlerinin Sentezi ve Faz-transfer Reaksiyonlarında Kullanılması

Authors : Gülderen Uysal AKKUŞ, Emel Karaoğul ÖZ
Pages : 1-6
View : 76 | Download : 11
Publication Date : 2014-04-01
Article Type : Research Paper
Abstract :Bu çalışma, toksik metal katyonlar ve anyonlar için seçimli ekstraktant olan yeni halkalı yapıya sahip kaliks-crown türevlerinin sentezlenmesini ve bu bileşiklerin sıvı-sıvı ekstraksiyon çalışmalarını içermektedir. Sentezlenen bileşiklerin yapıları spektroskopik teknikler (FTIR, 1H NMR, Kütle) ve element analizi ile aydınlatıldı. Sentez çalışmalarında, literatürde belirtilen metodlardan yararlanarak 5,11,17,23tetra-ter-bütil-25,26,27,28-tetrahidroksikaliks[4]aren 1 sentezlendikten sonra, bu bileşik toluenli ortamda alüminyum klorür beraberinde fenol ile etkileştirilerek p-köşesindeki ter-bütil grupları giderildi. Daha sonra asetonitrilin çözücü olduğu ortamda K2CO3 beraberinde p-nitrobenzil bromür ile etkileştirilerek bileşik (3) sentezlendi. Elde edilen 3 nolu bileşik Cs2CO3’lü ortamda asetonitrilin çözücü olarak kullanılmasıyla sırasıyla trietilenglikolditosilat ile etkileştirilerek 4 nolu bileşik, 1,8-ditosilato-3,6ditiyaoktan ile etkileştirilerek de 5 nolu bileşik elde edildi. Daha sonra 4 ve 5 nolu bileşiklerin yapılarındaki NO2 grupları susuz etil asetat ve metanol karışımı içerisinde Raney-Ni ile hidrazin beraberinde etkileştirilerek amino gruplarına indirgendi (6 ve 7). Elde edilen bu 6 ve 7 nolu bileşikler ayrı ayrı susuz THF içerisinde piridin beraberinde adipoil klorür ile etkileştirilerek 8 ve 9 bileşikleri elde edildi. Sentezlenen bileşiklerin iyon taşıma özelliklerini görmek için alkali (Li+ , Na+ , K+ ve Cs+) ve geçiş metallerinin (Ni2+, Co2+, Cu2+, Cd2+ ve Hg2+ , Pb2+) pikrat çözeltileri ve Cr2O7= ile sıvı-sıvı ekstraksiyon çalışmaları yapıldı. Ekstraksiyon çalışmalarından elde edilen sonuçlara göre 8 nolu bileşiğin Na metaline karşı seçici olduğu görülürken 9 nolu bileşiğin özellikle Hg katyonuna karşı seçici davrandığı görülmektedir. Ayrıca değişik pH’larda dikromat anyon ekstraksiyon çalışmalarından 6 nolu bileşiğin Na2CrO7' ı büyük oranlarda sulu fazdan organik faza taşıdığı gözlendi
Keywords : Kaliksaren, Geçiş metal, Kalikscrown, Faz transfer, Çözücü ekstraksiyonu

ORIGINAL ARTICLE URL