1-(N-o-METİL-FENİL İMİNOMETİL) 2-NAFTOL’ÜN DMSO/H2SO4 ORTAMINDA ELEKTROFİLİK İYOTLAMA REAKSİYONUNUN DENEYSEL VE TEORİK YÖNTEMLERLE İNCELENMESİ

Authors : Sevim BİLGİÇ, Taner ARSLAN, Murat GÜNDÜZ

Pages : 219-230

View : 75 | Download : 16

Publication Date : 2008-06-01

Article Type : Research Paper

Abstract :Bu çalışmada, o-metilanilin ve 2-hidroksi-1-naftaldehit reaksiyonundan elde edilen 1-(N-o-metil-fenil iminometil)-2-naftol, iyot ile DMSO/H2SO4ortamında reaksiyona sokulmuştur. Elde edilen üç ürünün yapıları IR ve UV spektroskopik analiz metotlarıyla belirlenmiştir. Gerçekleştirilen elektrofilik aromatik iyot sübstitusyon reaksiyonunun mekanizması, Gaussian03W programıyla, kuantum kimyasal hesaplama metotlarından DFT metodu kullanılarak, B3LYP parametresi ve 3-21G temel seti seçilerek hesaplanmıştır. Olası ürünler ile reaksiyon ara ürünleri araştırılmış ve ara ürünler frekans hesaplaması yapılarak doğrulanmıştır. Deneysel ve teorik sonuçlar karşılaştırıldığında en kararlı ürünün -CH=N- (imin) grubuna göre para- konumundan iyotlanma ile oluşacağı anlaşılmıştır. para- konumunun iyotlanarak bloke edildiği durumda ise ikinci iyotlamanın, naftolik Schiff bazının orto- konumunu tercih ettiği sonucuna varılmıştır.
Keywords : Elektrofilik iyot sübsitütüsyonu, DFT, reaksiyon mekanizması

ORIGINAL ARTICLE URL