Synthesis of some novel Schiff base derivative 5-substituted-4-amino-1,2,4-triazole-3-one compounds with potential lipase inhibition activity

Authors : Yaren Kahveci, Inci Selin Doğan, Şeyda Kanbolat, Bahittin Kahveci

Pages : 459-468

Doi:10.55262/fabadeczacilik.1328444

View : 77 | Download : 115

Publication Date : 2023-10-18

Article Type : Research Paper

Abstract :Bu çalışmada triazol-imidazol halkaları içeren 5 yeni Schiff bazı bileşiği sentezlendi. Bu ikili sistemi içeren bileşikler, heterosiklik imin türevi bileşikler için gerçekleştirilmiştir. Literatür bilgilerine göre, elde edilen bu bileşiklerin antikonvülsan ve antimikrobiyal aktiviteler gibi potansiyel biyolojik aktivitelere sahip olması beklenmektedir. Sentezin birinci basamağında, aril/alkil nitril bileşiklerinden Pinner yöntemi ile iminoster türevi bileşikleri (la-e) elde edildi. İkinci aşamada, aril/alkil iminoester (la-e) bileşiklerinin etoksikarbonil hidrazin bileşiği ile reaksiyonu sonucu ester etoksikarbonil türevi bileşikler (2a-e) elde edildi. Ortaya çıkan ester etoksikarbonil hidrazonlar, hidrazin hidrat ile reaksiyona sokuldu ve literatürde verilen yöntem kullanılarak karşılık gelen triazol-amin (3a-e) bileşikleri elde edildi. Çalışmanın orijinal basamağında, 5-substitue-4-amino-1,2,4-triazol-3-on bileşikleri (3a-e), 4-imidazol karboksialdehit ve beş yeni Schiff bazı 4-{[((1H-imidazol-4-il)metilen]amino}-5-substitue-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-on bileşikleri (4a-e) elde edildi. Bu çalışmada, 5 yeni 5- substitue-4-{[(1H-İmidazol-4-il)metilen]amino}-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-on (4a-e) sentezlendi ve fiziksel özellikleri ile bileşiklerin yapılarının aydınlatılması için IR, 1H-NMR ve 13C-NMR spektral analizleri yapılmıştır. Elde edilen yeni Schiff bazı bileşiklerinin pankreatik lipaz enzim inhibisyon aktiviteleri incelenmiştir. Pozitif kontrol Orlistat’a karşı ortalama aktivite göstermişlerdir
Keywords : Iminoester, Schiff base, triazole imidazole, ester ethoxycarbonyl hydrazones, pancreatic lipase enzyme inhibition