Synthesis of New 3, 5-Disubstituted-1, 2, 4-Triazoles and Evaluation of Antimicrobial Activities

Authors : Nurhan GÜMRÜKÇÜOĞLU

Pages : 89-98

View : 13 | Download : 9

Publication Date : 2016-12-15

Article Type : Research Paper

Abstract :Beş üyeli 1, 2, 4 triazol halkası içeren heterosiklik bileşiklerin çalışma alanı son yıllarda giderek dikkat çekmektedir. Bu triazol halkası 1H-1, 2, 4-triazol ve 4H-1, 2, 4-triazol olmak üzere iki tautomerik formu içerir. Triazol türevleri, antibakteriyel, antifungal, antitüberküloz, anksiyolitik, antikonvulsan, anti-inflamatuar, analjezik, antikanser, antioksidan gibi geniş spektrumlu biyolojik aktivitelere sahiptirler. Bu çalışmada 1, 2, 4-triazol halkası taşıyan bileşiklerin farmakolojik aktivite gösterdiği belirlenmiştir. Öncelikle, iminoester hidroklorürlerin açil hidrazinlerle reaksiyonundan açil hidrazon  (1a-d) ’ lar sentezlenmiştir. Daha sonra açil hidrazonların hidrazin hidrat ile muamelesinden 4-amino-(3,5-diaril-4-il)-4H-1, 2, 4-triazol (2a-d) bileşikleri elde edilmiştir. Yeni (3,5-diaril-4-il)-4-(arilmetilenamino)-4H-1, 2, 4-triazol (3a-d) ’ler, 4-amino-(3,5-diaril-4-il)-4H-1, 2, 4-triazoller (2a-d) ’in bazı aldehitlerle reaksiyonlarından yüksek verimlerle elde edilmiştir. 4-arilidenamino türevlerinin sodyumborhidrür ile indirgenmesinden ise 4-alkillamino-3,5-dialkil-1, 2, 4- triazol (4a-d) bileşikleri sentezlenmiştir. Bu çalışmada 8 yeni bileşik sentezlendi ve yapıları elemental analiz, IR, 1 H NMR, 13 C NMR spektral verilerle aydınlatıldı. Bileşik serilerinin antimikrobiyal aktiviteleri değerlendirildi. Sonuçlar sentezlenen yeni bileşiklerin etkili antimikrobiyal aktiviteye sahip olduğunu göstermektedir.    
Keywords : Açil hidrazon, 1, 2, 4 triazol, Schiff bazı, İndirgenme, Antimikrobiyal aktivite, Antifungal aktivite