1,2,4-Triazol Halkası İçeren Bazı Yeni Schiff Bazlarının Sentezi, İn Vitro Biyolojik Aktivitelerinin İncelenmesi ve Potansiyometrik Titrasyonları

Authors : Fevzi Aytemiz, Haydar Yüksek

Pages : 1490-1503

Doi:10.31466/kfbd.1625879

View : 109 | Download : 136

Publication Date : 2025-12-15

Article Type : Research Paper

Abstract :Bu çalışmada, 3-hidroksibenzaldehit ile 2,5-diklorobenzensulfonil klorürün trietilamin ortamındaki reaksiyonundan yeni 3-formilfenil 2,5-diklorobenzensulfonat (2) bileşiği sentezlenmiştir. Sentezlenen benzaldehit türevi bileşik (2) ile literatürde kayıtlı dokuz adet 3-alkil/aril-4-amino-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on (1a-1i) bileşikleri reaksiyona sokulmuştur. Reaksiyon sonucunda dokuz adet yeni 3-[(3-alkil/aril-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on-4-il)-azometin]-fenil 2,5-diklorobenzensulfonat (3a-3i) bileşikleri sentezlenmiştir. Sentezlenen yeni Schiff bazı bileşiklerin (3a-3i) yapıları IR, 1H-NMR, 13C-NMR spektroskopik yöntemler ile karakterizasyonu yapılmıştır. Yeni bileşiklerin (3a-3i) hem antibakteriyel hem de antioksidan özelliklerine bakılarak biyolojik özellikleri incelenmiştir. Antibakteriyel özellikleri Agar kuyucuk difüzyon metodu ile incelenmiş ve gözlemlemeler sonucunda 3a-3d, 3h ve 3i bileşiklerinin iyi antibakteriyel aktiviteye sahip olduğu belirlenmiştir. Antioksidan özellikleri Blois, Dinis, Oyaizu metotları ile incelenmiş ve sentezlenen yeni bileşiklerin (3a-3i) standart olarak kullanılan α-tokoferole oldukça yakın düzeyde metal şelat aktivitesine sahip olduğu gözlemlenmiştir. Ayrıca, yeni Schiff bazı bileşiklerinin (3a-3i) dört farklı susuz çözücüde (DMF, izopropil alkol, aseton ve tert-butil alkol) tetrabutilamonyum hidroksit (TBAH) ile titre edilerek asidik özelliklerine bakılmış, yarı nötralizasyon potansiyelleri ve bunlara karşılık gelen pKa değerleri belirlenmiştir.
Keywords : 1, 2, 4-Triazol, , Schiff bazı, Antibakteriyel, Antioksidan, Potansiyometri

ORIGINAL ARTICLE URL