β-L-Arabinokloraloz’un Mono- ve Di-Sülfonat Esterleri; 3-O-Korunmuş-5-Azido ve 5-O-Alkil Türevleri

Authors : Nilgün YENİL

Pages : 659-668

Doi:10.21205/deufmd.2019216228

View : 33 | Download : 11

Publication Date : 2019-05-21

Article Type : Research Paper

Abstract :Bu araştırmada, basit monosakkarit iskeleti üzerinde di-mesilat (metan sülfonat) ve di-tosilat ester grupları ile primer pozisyonda azido gruplarının bulunduğu mono-mesilat ve mono-tosilat yapılı organik türevlerin sentezi hedeflenmiştir. Bu hedef doğrultusunda, β- L -Arabinofuranoz başlangıç şekeri olarak seçilmiştir. Bu monosakkarit biriminin kloral ile derişik H 2 SO 4 varlığındaki tepkimesi sonrası 1,2- O-(S) -Trikloroetiliden-β- L -arabinofuranoz elde edilmiştir. Daha sonra, trikloroetiliden asetal halkası ile korunmuş olan bu şekerin iskelet yapısı üzerinde öncelikle 3,5-Di- O -mesil (di-mesilat) ve 3,5-di- O -tosil (di-tosilat) gruplarının var olduğu ester türevleri sentezlenmiştir. Devamında, uygun reaksiyon koşullarında bu di-mesilat ve di-tosilat ester türevlerinden 5-Azido-3- O -mesil ve 5-azido-3- O -tosil türevleri elde edilmiştir. Ayrıca, 1,2- O-(S) -Trikloroetiliden-β- L -arabinofuranoz’un mono-tosilat ester türevi, ilgili 5- O -tosil-3- O -metil türevini elde etmek için gümüş oksit varlığında metil iyodür ile reaksiyona sokulmuştur. Elde edilen bu türev uygun reaksiyon koşullarında 5-Azido-3- O -metil türevine dönüştürülmüştür. İlaveten, 1,2- O-(S) -Trikloroetiliden-β- L -arabinofuranoz ilgili 5- O -tritil türevi elde etmek için tritil klorür ile reaksiyona sokulmuştur. 5- O -Tritil türevinin metilleme reaksiyonuyla 5- O -tiritil-3- O -metil arabinokloraloz sentezlenmiştir. Böylelikle, 5- O -Tosil ve 5- O -tiritil türevlerinde, karbohidrat iskelet biriminin sekonder hidroksil grubu metil grubu ile korunmuştur. Sentezlenen tüm yeni moleküller spektroskopik teknikler (IR, NMR ve Kütle) kullanılarak yapısal olarak karakterize edilmiştir.
Keywords : Arabinoz, Azit, Furanoz, Kloraloz, Monosakkarit

ORIGINAL ARTICLE URL